A redmondiak már a Windows Phone 7 bejelentésekor egyértelművé tették, hogy a Windows Mobile-tól eltérően az új operációs rendszerükhöz kizárólag a Marketplace-ről lehet majd szoftverek letölteni. Az Apple által is használt megoldás fő előnye a megbízhatóság, hiszen a cég online piacterére a szigorú ellenőrzéseknek hála nem kerülhet ki vírusos, vagy túlságosan rossz technikai minőségű alkalmazás.
Mindez természetesen hátrány is egyben, hiszen a Windows Phone 7-es mobillal rendelkezők nem telepíthetnek alternatív forrásból semmit, így nem használhatnak olyan megbízható alkalmazásokat sem, amelyek valamilyen - akár pusztán üzleti - okból nem kerülhetnek fel a piactérre.
A probléma a ChevronWP7 nevű hackercsapatnak köszönhetően egyszer már megoldódott, ám a Microsoft kérésére a telefonok ezen korlátozását kiiktató alkalmazásukat röviddel a kiadása után elérhetetlenné kellett tenniük. Meglepő módon a redmondiak ettől függetlenül nyitott maradtak a hackerekkel való párbeszédre, amelynek hála a fentebb említett társaság hamarosan egy fizetős, ám állítólag fillérekért igénybe vehető szolgáltatás képében újból nekiállhat jailbreakelni az érdeklődők mobiljait.