A Cortana nem igazán váltotta be a hozzá fűzött reményeket, azonban egy Insidereknek járó frissítéssel most mégis sokoldalúbbá válhat a Windows 10-en belül. A Cortana appba ugyanis érkezett egy File Skill funkció, amit a Dev Channel tesztelői kaptak meg egyelőre.
Ez egy kísérleti funkció, aminek a lényege, hogy segít gyorsabban és pontosabban megtalálni a keresett fájlokat. Engedélyezett hangfelismerés mellett utasítható például a Cortana, hogy keresse meg a legutóbb használt fájlokat.
A cél persze az, hogy az üzleti SharePoint és OneDrive-fájlokat kutassa fel a felhőből a rendszer, a munkahelyi fiókból.
A Cortana képes fájlokat keresni és megnyitni a fájlnév részletei alapján, szerzőnév bemondására, legutóbb szerkesztett fájlokkal és konkrét fájltípusokkal is boldogul. Így összességében egyre inkább egy produktivitást segítő eszköz, mintsem személyi asszisztens.